Začelo se je pravzaprav že leta 1913. Tedaj je Jonathan Maxwell v Detroitu ustanovil Maxwell Motor Company, a je podjetje leta 1920 zapadlo v finančne težave. Leto prej je imel Walter P. Chrysler kot predsednik znamke Buick dovolj nesoglasji s svojim nadrejenim, šefom General Motorsa Williamom Durantom. Maxwell je zavohal priložnost in Chryslerja prepričal, naj prevzame vodenje podjetja ter ga reši pred propadom.
Leta 1922 se je Chrysler odločil, da odkupi Maxwellovo podjetje, prvi veliki preboj pa je podjetju uspel leta 1924, ko so na newyorškem avtosalonu predstavili revolucionarni B-70 s šestvaljnim motorjem. Leta 1925 se je podjetje preimenovalo v Chrysler, sekira pa jim je padla v med leta 1928, ko so dobili priložnost za odkup podjetja Dodge. Slednjega sta ustanovila Horace in John Dodge, a sta zaradi španske gripe leta 1920 oba umrla v zelo kratkem razponu. Podjetje je imelo do njune smrti drugi največji delež na ameriškem avtomobilskem trgu, takoj za Fordom. Leta 1928 so pri Chryslerju zagnali še znamki Plymouth in DeSoto ter postali pomemben igralec na ameriškem avtomobilskem trgu.
Prav nizkocenovni plymouth se je izkazal za pomembno znamko, ko je ZDA zajela velika gospodarska kriza. Bil je ena redkih znamk, ki se ji je prodaja povečala. So pa negativni odzivi kupcev na drzni aerodinamični dizajn Chryslerjevega avtomobila airflow iz leta 1934 močno vplivali na poznejši pristop podjetja k oblikovanju. Ta je postal izrazito konservativen. Inovacije na področju pogonskih sklopov so se razvijale naprej. Leta 1951 so predstavili prvo generacijo osemvaljnikov hemi. Motorji so postali sinonim za visoko zmogljivost in so se uporabljali v cestnih in dirkalnih avtomobilih. Podjetje si je s temi motorji ustvarilo renome proizvajalca mišičnih avtomobilov. Sloviti so zlasti dodge charger (1966), plymouth road runner (1968) in dodge challenger (1969).
Iacocca jih je rešil pred bankrotom
Po drugi svetovni vojni se je Chrysler poslovno močno razširil. Leta 1967 so prevzeli francosko podjetje Simca, med drugim pa tudi 24 odstotkov japonskega Mitsubishija. Prav japonska podjetja pa so bila razlog za Chryslerjev strm padec v 70. letih, potem ko je leta 1973 udarila naftna kriza, cene goriva pa so se do leta 1980 dvignile kar za desetkrat. V takšnem okolju se je zanimanje ameriških potrošnikov s požrešnih avtomobilskih mišičnjakov preusmerilo na bolj varčne avtomobile.
Za reševanje krize so pri Chryslerju na pomoč poklicali Fordovega direktorja Leeja Iacocco. Ta je pred tem moderniziral dolgočasno Fordovo ponudbo z bolj privlačnimi avtomobili, kot je mustang. Veliko delo je opravil tudi pri Chryslerju in uspelo mu ga je rešiti, čeprav je bilo podjetje ob njegovem prihodu na robu bankrota. Za potrebe transformacije podjetja je leta 1980 ameriški kongres in predsednika Jimmyja Carterja prepričal v odobritev 1,5 milijarde dolarjev težkega posojila. Podjetje ga je odplačalo že do leta 1983. Iacocca je tedaj slavnostno povedal: »Pri Chryslerju si izposojamo denar na staromoden način. Vrnemo ga.« Istega leta je podjetje izumilo koncept enoprostorca z avtomobiloma plymouth voyager in dodge caravan.
Usodna združitev z Daimler-Benzom
Začelo se je novo obdobje širitev. Leta 1987 so kupili Lamborghini in AMC, ki je slovel po znamki Jeep. Leta 1991 pa je Mitsubishi ponovno odkupil svoj delež. Malo manj posrečeno potezo si je Iacocca privoščil ob odhodu. Na svoj položaj je povabil Roberta Eatona, dotedanjega predsednika evropskega GM. Eaton je v strahu pred močno tujo konkurenco ubral tvegano strategijo in se odločil za združitev z nemškim Daimler-Benzom.
Novo podjetje DaimlerChrysler je nastalo novembra 1998. Eaton in njegov nemški kolega Jürgen E. Schrempp sta bila ob združitvi polnih ust hvalospevov. »Sanjska poroka,« je rekel Schrempp, Eaton pa: »Združitev enakovrednih partnerjev bo popeljala DaimlerChrysler med tri vodilna podjetja v avtomobilski industriji po tržni kapitalizaciji, hkrati pa bo ohranila močan kreditni položaj.« S časom se je izkazalo, da gre bolj za nemški prevzem Chryslerja, saj so »racionalizacije« delovnih mest prizadele zlasti ameriško stran podjetja. Stvar je epilog dosegla leta 2007 s prodajo Chryslerja. Tri leta kasneje je ameriška znamka bankrotirala, odpuščenih je bilo ogromno ljudi, znamka pa je nato pristala pod okriljem Fiata. Med epidemijo covida je nato stekla še ena združitev. Takrat je Fiat Chrysler skočil v posteljo s francosko skupino PSA in ustvaril Stellantis.
