Petinpetdesetletni igralec se je rodil v družini, ki jo je oče zapustil, ko mu je bilo šest let. To je izvedel tako, da ga je oče odpeljal na obisk k svoji ljubici. Njegova mama je bila goreča vernica, ki je za vse, kar se je dogajalo, navajala citate iz Svetega pisma. Za očeta pravi, da je bil hazarder in prevarant, ki pa mu je dal najboljši življenjski nasvet: »Bodi odprt za različne ideje.« Woody je bil prvič aretiran pri 21 letih, ker policistu ni hotel pokazati osebne izkaznice. Nato je še nekajkrat prišlo do bližnjega srečanja med njim in policisti, predvsem zaradi konstantnega kajenja marihuane, ki jo je – tako je vsaj zatrdil v izpovedi – popolnoma opustil šele pred 14 meseci. Priznal je, da še vedno pije, a je pitje omejil na konce tedna, žgane pijače pa zamenjal z belim vinom.
Še eno področje njegovega življenje je dvignilo precej prahu – ženske. Čeprav poročen z Lauro Louie, ki jo je spoznal, ko je bila njegova osebna asistentka med snemanjem serije Cheers, kasneje pa je postala mati njegovih treh hčera, so ga britanski paparaci leta 2002 ujeli v postelji s tremi dekleti. Zdaj je priznal, da meni, da monogamija pač ni naravna človeku. »V razmerju slej ko prej končaš v kletki. Lahko zelo udobni kletki, a še vedno kletki,« je prepričan. A še vedno je poročen z Lauro.
