Na uradni spletni strani turnirja na sveti travi v Wimbledonu ponujajo kot najbolj verjetno razlago, da je bil ananas, ko se je v drugi polovici 19. stoletja začelo prvenstvo, cenjen kot izjemno redek in zelo ekskluziven sadež, ki ga ni bilo mogoče najti na krožnikih ali na policah kuhinj navadnih ljudi.

Čeprav je Krištof Kolumb prinesel ananas s svoje ekspedicije v Novi svet že leta 1492, je bil ananas drag za uvoz, pa tudi ni ga bilo mogoče preprosto in množično gojiti v zahodni Evropi, dokler se na Havajih na začetku 20. stoletja ni začela komercialna proizvodnja. Postreči ananas je bil torej predvsem znak visokega statusa, prestiža.

Pokal za moške posameznike je pravzaprav njegova tretja različica. Prvega, ki ga je podaril časopis The Field in je znan kot The Field Cup, je za vedno osvojil William Renshaw, potem ko je zmagal v treh zaporednih finalih v letih od 1881 do 1883.

Njegov nadomestek, Challenge Cup, je hitro postal last Renshawa, saj je svoj zmagovalni niz podaljšal do leta 1886. V All England Club so za to trofejo porabili 50 gvinej, kar v tistem času ni bila nezanemarljiva oziroma nepomembna vsota denarja. V klubu so za naslednjo različico morali izbrskati 100 gvinej (približno 13.000 funtov v sodobnem smislu). In prav zato so se najverjetneje takrat tudi odločili, da pokal "nikoli ne bo postal last zmagovalca".

Pokal je narejen iz srebra, pozlačen, visok je 18 palcev (46 cm), na njem pa je vgraviran napis: "All England Lawn Tennis Club Single Handed Championship of the World". Imena vseh prvakov od prvega, Spencerja Gorea leta 1877, so vgravirana na pokalu, čeprav pomanjkanje prostora pomeni, da so prvaki od leta 2009 obeleženi na črnem podstavku s srebrno okrašenim trakom, ki zdaj spremlja pokal. Od leta 1949 vsi prvaki prejmejo kopijo trofeje, ki jo obdržijo v trajno last. Izvirni Field Cup je zdaj v lasti teniškega muzeja Wimbledon Lawn Tennis Museum in je tam na ogled. Kje je druga trofeja, ni znano.