V začetku pevkine glasbene kariere je bil Christopher pomemben del njene spremljevalne ekipe. Sprva je bil eden njenih spremljevalnih plesalcev, kasneje pa del ekipe scenaristov, ki so skbeli za Madonnine nastope in kostumografijo.
Bil je umetniški vodja Madonnine turneje Blonde Ambition leta 1990 in vodja turneje The Girlie Show. Pojavljal se je tudi v glasbenih videospotih, na primer »Lucky Star«. Kasneje je režiral videospote še za Dolly Parton in Tonyja Bennetta. V zadnjih letih je delal kot oblikovalec in slavni pevki pomagal opremiti domove v Miamiju, New Yorku in Los Angelesu.
Ciccone je leta 2008 napisal biografijo Life With My Sister Madonna (Življenje z mojo sestro Madonno), ki je postala knjižna uspešnica časopisa New York Times. S slavno sestro sta se istega leta tudi javno sprla, a kmalu pobotala.
Madonna se je v nedeljo na instagramu Christopherju poklonila s serijo fotografij in zapisala: »Zelo dolgo je bil moj najbližji človek. Težko pojasnim najino vez, ta je zrasla iz razumevanja, da smo drugačni in da nam bo družba povzročala težave, ker ne bomo sledili statusu quo. Prijela sva se za roke in zaplesala skozi norost najinega otroštva.«
Madonna je še zapisala, da je ples v njunem majhnem rojstnem mestu na srednjem zahodu rešil oba in da je njun učitelj baleta ustvaril varen prostor za njenega brata, da postane gej.
»Ko je šlo za dober okus, je bil moj brat papež in morali ste mu poljubiti prstan, da ste dobili njegov blagoslov,« je še zapisala Madonna. »Bil je slikar, pesnik in vizionar. Občudovala sem ga. Imel je brezhiben okus. In oster jezik, ki ga je včasih uporabil proti meni, a sem mu vedno odpustila.«
»Vesela sem, da ne trpi več. Vem, da zdaj nekje pleše« je sklenila užaloščena pop kraljica.
Nedavno umrla tudi njen starejši brat in njena mačeha
V zadnjih nekaj tednih je to za Madonno že druga smrt v ožjem družinskem krogu in tretja v zadnjih dveh letih. V začetku leta 2023 se je poslovil njen starejši brat Anthony Ciccone. Septembra pa je po bitki z zelo agresivnim rakom umrla njena mačeha Joan Ciccone.
